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当麦迪逊大道的黄金时代撞上反文化运动，唐·德雷柏发现自己成了自己谎言的唯一信徒。
1966年，美国文化彻底转向迷幻与抗议。斯特林库珀公司被收购后，唐·德雷柏在新权力架构中如履薄冰。他接下一个大麻品牌广告，却点燃了创意部与保守董事会之间的内战。与此同时，前妻贝蒂患上绝症，女儿莎莉开始质疑父亲的一切。唐试图用一场完美的广告战役挽救婚姻残骸，却发现自己推销的不再是香烟，而是他早已破产的“美国梦”。当反文化成为新主流，这个曾经的广告狂人，变成了最老派的囚徒。
第五季将个人崩塌与时代洪流无缝焊接，每一场会议桌对峙都像一次心理剖白。唐的孤独不再是阴郁的底色，而是刺眼的聚光灯。结尾他对着镜头念出那首《我从未 promised 你一座玫瑰园》，令人心碎。
一个失去味觉的甜品大师，一个偷师学艺的街头少年，两人共同做出了改变彼此的“真正甜点”。
一场只有六位社会精英参加的神秘晚宴，每上一道菜就有一人被揭穿黑暗过往。
一个被人当成傻子的伙夫，阴差阳错当上师长，用奇葩战术把敌军气得跳脚。
为了在毕业舞会上一雪前耻，校园丑小鸭雇了全校第一高冷男神当舞伴。
1996年圣诞夜，一栋老旧居民楼突发大火，困住上百个正在庆祝节日的家庭，消防员和居民联手创造奇迹。
修车店小伙伪造驾照混进职业联赛，用一台改装报废车跑赢冠军。
在书籍审查制度下，一支武装图书馆部队必须护送最后一批禁书穿越战区。
第一部获得罗宾·威廉斯家人授权、全面记录其一生与内心挣扎的纪录片。